Kyle Kingson (Alex Pettyfer) ist so erfolgsverwöhnt, dass er längst verlernt hat, respektvoll mit seinen Mitmenschen umzugehen. In seiner Mitschülerin Kendra (Mary Kate Olsen) hat er sich jedoch das falsche Opfer herausgepickt. Als er sie vor versammelter Clique demütigt, kontert das Mädchen mit einem furchtbaren Fluch, der sein Innerstes nach außen kehrt – und ihn damit zur hässlichsten Gestalt Manhattans mutieren lässt. Um den Bann zu lüften, muss er jemanden finden, der ihn so nimmt, wie er ist – und zwar innerhalb einer Jahresfrist. Als er Lindy (Vanessa Hudgens) kennenlernt und sich in sie verliebt, hat er starke Zweifel, ob er sie dazu bringen kann, seine Gefühle zu erwiedern, bevor es endgültig zu spät ist...