Olivia (Jennifer Aniston) befindet sich an einem Punkt ihres Lebens, an dem sie nicht weiß, wo sie hin will. Sie ist Ende Dreißig, Single - und hat gerade ihren Beruf als Lehrerin aufgegeben, um ihren Lebensunterhalt als Putzfrau zu verdienen. Eine Entscheidung, die nicht alle aus ihrem Freundeskreis nachvollziehen können. Olivias Freunde sind drei Paare: Jane (Frances McDormand) und Aaron (Simon McBurney), beide erfolgreiche Designer, Christine (Catherine Keener) und ihr Ehemann Patrick (Jason Isaacs), die als Drehbuchautoren-Duo ihr Privat- und Berufsleben verwoben haben, und Franny (Joan Cusack) und Matt (Greg Germann), ein sehr wohlhabendes und scheinbar rundum glückliches Paar.