Nach dem plötzlichen Tod ihres Verlobten Grady versucht Gray, ihr Leben wieder in den Griff zu bekommen. Seine alten Freunde sind ihr dabei eine große Hilfe und schaffen es tatsächlich, Gray etwas aufzumuntern. Allen voran der unbeschwerte und witzige Sam, der “über”-verantwortungsbewusste Dennis und – merkwürdigerweise – sogar Gradys ältester Kumpel aus Kindertagen, Fritz, ein notorischer Playboy und Frauenheld, den Gray einst als einen der unzuverlässigsten Menschen der Welt bezeichnet hat. Als immer mehr verborgene Geheimnisse ihres scheinbar perfekten Verlobten ans Licht kommen, entdeckt Gray ganz neue Seiten an dem Mann, den sie zu kennen glaubte, und fühlt sich gleichzeitig immer mehr zu dem einzigen Mann hingezogen, in den sie sich nie verlieben wollte.