Jenna lenkt sich mit ordentlichem Festtags-Feeling vom Konfrontations-Brief ihrer Mutter ab. Doch mit Jakes Präsent muss sie sich endlich entscheiden, ob sie bereit ist ihre Vergangenheit mit Matty ruhen zu lassen.

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Jenna und Jake sind offiziell zusammen und sie ist im siebten Himmel … bis Jenna herausfindet, dass heimliche Filmaufnahmen von der Sanctuary existiert. Diese will sie um jeden Preis zerstören. Dazu holt sie Ming mit ins Boot.

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Jenna will mit Matty befreundet und mit Jake zusammen sein, doch ihr fällt es immer schwerer Mattys Flirtversuche zu ignorieren. Wer ist hier das eigentliche Problem?

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In der Serienpremiere von Awkward findet Jenna Hamilton heraus: den Mann ihrer Träume zu erobern, entspricht nicht den Erwartungen. Als ein mysteriöser Brief ein Missverständnis epischen Ausmaßes hervorbringt, realisiert Jenna etwas!

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Jenna bereitet sich auf ihren ersten Valentinstag mit einem Freund vor. Doch Jenna und Tamara werden eifersüchtig, als ihnen klar wird, dass das Leben ihrer Ex-Freunde möglicherweise ohne sie weitergeht.

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Jenna ist nach Jakes Liebesbekenntnis noch völlig durch den Wind. Werden ihre eigenen Gefühle klarer, wenn sie sich mit Jake einlässt?

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Jenna ist sich endlich über ihre Gefühle für Jake im Klaren und bereit, den nächsten Schritt zu wagen. Doch da kommt ihr einiges dazwischen, zum Beispiel ihre intrigante Erzfeindin Sadie … Jenna ist sich endlich über ihre Gefühle für Jake im Klaren und bereit, den nächsten Schritt zu wagen. Doch da kommt ihr einiges dazwischen, zum Beispiel die Hochzeit von Tante Ally, ein Mann, der ihre Mutter kennt, und die intrigante Sadie.

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Das Timing von Jenna und Jake ist schlecht – und neue Enthüllungen führen zu ihrer Trennung.

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Jenna leidet unter dem ewigen Auf und Ab ihres Liebeslebens und fragt sich, wie sie das ganze Durcheinander in Ordnung bringen kann. Doch dann taucht unverhofft eine Blogveröffentlichung auf, die ihr Liebedrama ins Rampenlicht stellt.

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Nach dem Erscheinen ihres Blogs ist Jennas Liebesleben in aller Munde. Doch während es für die anderen nur Unterhaltung ist, wollen Jake und Matty Antworten.

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Beim Versuch, ihr Blog in eine Fantasy-Story zu verwandeln, lässt Jenna ihrer Fantasie freien Lauf. Durch die Beschäftigung mit ihrer Vergangenheit und der Vorstellung, wie alles hätte sein können, versucht Jenna, sich über ihre Zukunft klarzuwerden.

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Jennas Entscheidung zwischen den Boys wird bekannt. Alles scheint bestens zu laufen und Jenna unternimmt einen Trip nach Europa. Doch dann geschieht etwas, das sie daran zweifeln lässt, ob die Erfüllung aller Wünsche wirklich das ist, was sie braucht.

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