Dank seiner Werbung für Tophers Hotel ist Chip (Will Arnett) nun ein Außenseiter. Dennis (David Sullivan) verheimlicht derweil seinen Entzug vor Rosa (Lenora Crichlow), seinem neuen Schwarm. Cooler (George Basil) wird unterdessen aus seiner Wohnung geworfen.

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Chip (Will Arnett) lädt London (Ruth Kearney) zu einem unkonventionellen ersten Date ein und trifft dabei auf ihren Guru. Dennis (David Sullivan) entdeckt derweil eine Verbindung zwischen Rosa (Lenora Crichlow) und Cooler (George Basil).

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Weil er immer noch keine neue Wohnung hat, sucht Chip (Will Arnett) Unterschlupf bei einer neuen Bekanntschaft. George (Robert Wisdom) bittet Dennis (David Sullivan) derweil darum, ihm bei der Versöhnung mit Rosa (Lenora Crichlow) behilflich zu sein. Cooler (George Basil) hat derweil eine Eingebung.

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Die Entschuldigung bei Dennis (David Sullivan) und Jerry (Mark Boone Junior) berschert Chip (Will Arnett) unerwartete Einträge. Cooler (George Basil) veranstaltet derweil eine Geburtstagsfeier für sich selbst. Rosa (Lenora Crichlow) findet unterdessen die Wahrheit über Dennis heraus.

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London (Ruth Kearney) verschwindet, was Chip (Will Arnett) dazu veranlasst, nach ihr zu suchen. Dennis (David Sullivan) gerät derweil in Panik, als ein Fehltritt seinen Entzug und sein Geschäft bedroht.

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Chip (Will Arnett) und Cooler (George Basil) retten Dennis (David Sullivan) aus seiner Abwärtsspirale und brechen dann auf, um Londons Hochzeit aufzuhalten. Diese Mission endet mit einer schockierenden Erkenntnis.

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